Remplacement du dichlorométhane comme solvant d’extraction et éluant en CCM

De nombreux professeurs utilisent le dichlorométhane dans ces deux rôles (titre), mais il est répertorié C3 dans la classification CMRi. (substances cancérogènes (C) mutagènes (M) toxiques pour la reproduction (R).)

Il est donc recommandé, si c’est possible, de le remplacer par d’autres solvants moins toxiques.

Les raisons de son utilisation sont :

• 
  il n’est pas miscible à l’eau ;
• 
  c’est un bon solvant de la plupart des substances organiques, ce qui permet de mettre ces substances en solution ou de les extraire des solutions aqueuses ;
• 
  il est plus dense que l’eau, ce qui permet de montrer que les phases aqueuses et organiques n’occupent pas toujours la même position dans l’ampoule à décanter ;
• 
  il est volatil, ce qui permet d’obtenir la substance extraite par évaporation du solvant, ou de sécher facilement la plaque de CCM.

Remplacement :

Les manipulations signalées utilisant du dichlorométhane sont :

1. extraction de la vanilline d’un extrait alimentaire

La vanilline : l’acétate d’éthyle fonctionne comme solvant d’extraction et comme éluant CCM.

2. CCM de l’acétate de linalyle et (ou) de l’huile essentielle de lavande

L’acétate de linalyle est élué de façon correcte par un mélange de cyclohexane et d’acétate d’éthyle 8/2 en volume.

3. repérage de la position des phases aqueuse et organique avec différents solvants organiques

4. extraction de la caféine dans des boissons, puis CCM

La caféine est extraite du café salé et d’une boisson gazeuse type coca-cola par l’acétate d’éthyle.
L’éther éthylique a été essayé, mais il extrait de ces liquides une molécule qui n’est pas la caféine !

Pour la CCM, le seul éluant capable de faire monter la tache est l’éthanol.

5. extraction et CCM de l’anéthol

L’anéthol peut être extrait des végétaux (essai sur l’anis vert en poudre) par l’acétate d’éthyle.
L’éluant cyclohexane - acétate d’éthyle 8/2 en volume donne de bons résultats. On peut vérifier la présence d’anéthol dans le pastis, où il est accompagné de beaucoup d’autres produits.

6. extraction du diiode au dichlorométhane

7. CCM du limonène extrait de la peau d’agrume.

Le limonène pur et un arôme artificiel d’orange ont été testés en CCM avec l’éluant cyclohexane - acétate d’éthyle 8/2 en volume. Des taches se séparent, mais leur identification est délicate (en UV on voit 2 taches pour le limonène commercial, 4 pour l’arôme d’orange…) sauf si on révèle directement et seulement au permanganate basique : alors une seule tache est visible pour chacun des deux dépôts.