Nomenclature en chimie

1. Alcanes.

-Composés organiques de formule brute     Cn H2n+2

Ces composés ne renferment que des liaisons simples carbone-carbone sur la chaîne principale (= la plus longue).

- Le nom est composé d'un préfixe indiquant le nombre de carbone + une terminaison en ane.

- Les radicaux dérivés des alcanes (on ôte un H de l'alcane) sont dit "alkyles" et ont un nom dérivé qui se termine en yle ou s'ils sont insérés dans un nom (= substituants), une terminaison en yl-, suivie du numéro de leur position sur la chaîne carbonée, le sens de numérotation étant choisi tel que ce numéro soit le plus petit possible.

- La chaîne d'un alcane peut être refermée en cycle, on parle de cyclanes.

- Quelques alcanes :

NOM	FORMULE BRUTE	FORMULE ET NOM DU RADICAL
méthane	CH4	- CH3 méthyle
éthane	C2H6	- C2H5 éthyle
propane	C3H8	- C3H7 propyle
butane	C4H10	- C4H9 butyle
pentane	C5H12	- C5H11 pentyle
hexane	C6H14	- C6H13 hexyle
heptane	C7H16	- C7H15 heptyle
octane	C8H18	- C8H17 octyle
nonane	C9H20	- C9H19 nonyle
décane	C10H22	- C10H21 décyle etc..
méthyl-3 hexane	CH3-(CH2)2- CH- C2H5                     |                    CH3
cyclohexane	C6H12 2 configurations possibles "chaise" et "bateau"

2. Alcènes.

- composés organiques de formule brute      Cn H2n

- Le nom se forme en utilisant la racine alcane qui a le même nombre de carbone (on compte le nombre de carbone total dans la chaîne carbonée principale) + une terminaison en ène.

- Ils comportent une liaison double. S'il y en a deux, on parle de diènes et le nombre d'hydrogène diminue d'autant. (il existe des triènes, ..., polyènes)

- La position de la liaison double sur la chaîne est repérée par un numéro qui doit être le plus petit possible.

- Du fait de la rigidité des double liaisons dans des conditions ordinaires (pas de rotation possible, les deux atomes de C doublement liés sont dans le même plan), il peut y avoir des isomères de configuration.

- les groupements sont :

- CH2=CH-   groupement vinyle
- CH2=CH-CH2-   groupement allyle
- CH3-CH=CH-   groupement propènyle

- Les alcènes les plus courants :

éthylène	C2H4	CH2=CH2
propylène	C3H6	CH3 - CH = CH2
buténe-1 (ou n-butène)	C4H8	CH2=CH-CH2-CH3
butène-2 (ou but-2ène)	CH3-CH=CH-CH3	trans (ou E)
id	id	cis (ou Z)
pentène	C5H10	plusieurs formes de molécules possibles

 

3. Alcynes.

- composés organiques de formule brute     Cn H2n-2.

- Le nom se forme en utilisant la racine alcane qui a le même nombre de carbone + terminaison en yne.

- Ils comportent une liaison triple. S'il y a plusieurs liaisons triples, il faut retirer des atomes d'hydrogène à la formule 2n-2 pour connaître le nombre d'hydrogène.

- La position de la liaison triple sur la chaîne est repérée par un numéro qui doit être le plus petit possible.

- Les groupements sont :

- HC=C- groupement éthynyle
- HC=C- CH2- groupement propargyle
- HC3-C=C- groupement propynyle

- Les alcynes les plus courants :

acétylène	C2H2	CH=CH
propylène	C3H4	CH=C-CH3
butyne-1 ou n-butyne	C4H6	CH=C-CH2-CH3
butyne-2	C4H6	CH3-C=C-CH3
pentyne-1 ou n-pentyne	C5H8	HC=C-CH2-CH2-CH3
pentyne-2	C5H8	CH3-C=C-CH2-CH3

4. Aromatiques.

- Composés contenant un noyau aromatique : ce noyau aussi noté est constitué d'un cycle carboné en C6H6 sans vraies doubles liaisons mais avec un nuage électronique couvrant les 6 atomes de carbone.

- Le radical C6H5- s'appelle phényle et phényl- inséré dans un nom.

- Aromatiques les plus courants :

benzène
naphtalène
anthracène
toluène
xylène
styrène	CH2 = CH - C6H5

5. Acides organiques ou carboxyliques.

- Composés de formule :                        
    où R est une chaîne carbonée pouvant comporter des liaisons simples, doubles ou triples.

- Le nom de l'acide se construit avec celui de R (racine alcane) suivit de la terminaison oïque

- S'il y a deux fonctions acides la terminaison est dioïque.

- Acides les plus courants :

FORMULE	NOM SYSTEMATIQUE	NOM TRIVIAL
H-COOH	acide méthanoïque	formique
CH3-COOH	acide éthanoïque	acétique
CH3CH2-COOH	acide propanoïque	propionique
C3H7-COOH	acide butanoïque	butyrique
C4H9-COOH	acide pentanoïque	valérique
C5H11-COOH	acide hexanoïque	caproïque
C6H5-COOH	acide benzoïque
HO-C6H4-COOH	acide hydroxy-2 benzoïque	salicylique
H2C=CH-COOH	acide acrylique
HOOC-COOH (trans)	acide éthanedioïque	oxalique
HOOC-CH2-COOH	acide propanedioïque	malonique
HOOC-CH2-CH2-COOH	acide butanedioïque	succinique
HOOC-CH=CH-COOH	acide buténedioïque	maléique
C3H4-(COOH)2	acide pentanedioïque	glutarique
C4H6-(COOH)2	acide hexanedioïque	adipique

6. Alcools.

- Composés de formule :             

alcools primaires alcools secondaires alcools tertiaires

R, R', R'' sont des chaînes carbonées pouvant comporter des liaisons simples, doubles ou triples.

- Le nom est formé de celui de la racine alcane + la terminaison ol.

- Le radical -OH s'appelle hydroxyle et hydroxy- inséré dans un nom (lorsque la fonction alcool n'est pas prioritaire par exemple).

- Il peut y avoir plusieurs fonctions alcool : diol, triol,..., polyols.
ex. propanetriol1,2,3 ou glycérol : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) éthanediol ( glycol ) : CH2(OH)-CH2(OH)

- Il peuvent contenir des cycles.
ex. l'alcool benzylique : C6H5 - CH2-OH

7. Esters.

- Composés de formule :        

- Le nom est formé de la racine alcane de R suivi de oate de radical R'.
ex. L'éthanoate de méthyle :         

- Si la fonction ester n'est pas en situation prioritaire, on obtient le groupement -CO-OR' , il s'appelle R'oxycarbonyle-

 - si l'ester est cyclique, on a une lactone.
ex. Le D-gluconolactone-1:4        

8. Aldéhydes.

- Composés de formule :        

- Le nom est formé de celui de la racine alcane + la terminaison al.

- Le radical H-C=O est noté n-formyl quand la fonction n'est pas prioritaire, n étant le numéro de l'atome sur lequel est placé la fonction.

- Les plus courants :

FORMULE	NOM SYSTEMATIQUE	NOM TRIVIAL
H-COH	méthanal	formol, aldéhyde formique
CH3-COH	éthanal	aldéhyde acétique
CH3CH2-COH	propanal
C3H7-COH	butanal
C6H5-COH	benzaldéhyde

9. Cétones.

- Composés de formule :

- Le nom est celui de la racine alcane + terminaison en one.

- Le substituant =O s'appelle oxo. on écrit n-oxo quand la fonction n'est pas prioritaire, n étant le numéro du carbone qui porte la fonction.

- Les plus courants :

FORMULE	NOM SYSTEMATIQUE	NOM TRIVIAL
CH3-CO- CH3	propanone	acétone ou diméthyl-cétone
CH3CH2-CO-CH3	butanone	méthyl- éthylcétone
C3H7-CO-CH3	n-pentanone
C2H5-CO-C2H5	pentanone-2

 

10. Amines.

- Composés de formule :

R - NH2        amine primaire 

R - NH- R'    amine secondaire                 

R -	N	- R'
	|	amine tertiaire
	R"

   

- Le nom est formé de la racine alcane suivi de amine.
ex. éthanamine : CH3-CH2- NH2 hexaméthylénediamine : NH2-(CH2)6- NH2 aniline : C6H5- NH2

11. Amides.

- Composés de formule :        
                                                      

- Nomenclature :

- si R' et R'' sont égaux à H alors préfixe de l'alcane + terminaison en amide. ( formule : R-NO2 )
ex. éthanamide :

CH3	- C =	O
	l
	NH2

 - si un des deux n'est pas un H mais est un radical alkyl', alors N-alkyl'- suivit du nom comme décrit ci-dessus.  
ex. N-méthyl-éthanamide :

CH3	-  C  =	O
	l
H	- N -	CH3

- si les deux sont des radicaux alkyl, alors N-alkyl' N-alkyl''- comme dessus.
ex. N-méthyl N-hexyl-éthanamide :

CH3	-  C  =	O
	l
C6H5	- N -	CH3

- Ils dérivent de deux acides R oïque et R'oïque;

- Ils ont pour formule :         R-( C=O )-O-( C=O )-R'
ex. anhydride acétique : CH3-CO-O-CO-CH3, anhydride phtalique :   
                                                                                                 

- nomenclature : anhydride (nom de l'acide en (R+R')

- De formule :      R-O-R'

- Le plus grand des groupes R ou R' est considéré comme principal, l'autre comme substituant, le nom est alors si R est le plus grand : R'-oxyRane .
ex. méthoxybutane : CH3-O-CH3, diéthyle oxyde (éther éthylique) : CH3-CH2-O-CH2-CH3